不仅如此，猿飞日斩也有着更多精彩经历。

在木叶中忍考试中。

在激战中，第三代使用“忍术·瓦片手里剑”攻击大蛇丸，但轻易被大蛇丸躲过，对方立即反击、以“潜影蛇手”袭击他；不过这只是他的“土替身”。第三代之后以“土遁·土流大河”、“土遁·土龙弹”及“火遁·火龙弹”袭击大蛇丸，但大蛇丸不是泛泛之辈，虽然不敢再轻视第三代，但亦扬言自己不过这么简单被解决。

对战大蛇丸

师徒对战

大蛇丸要求第三代认真决战来做个了断，第三代亦“应邀”脱去火影制服，显露其忍者战装。不过，就在第三代使用“手里剑影分身之术”之时，大蛇丸以秽土转生的形式将初代火影与第二代火影复活，他们的意志被完全抹杀，被迫参加战斗，二人无法发挥原本的实力。

在战斗过程中，初代火影与二代火影一同奔向日斩，与日斩展开体术攻击，但被日斩击开，之后，日斩使用“火遁·火龙炎弹”从口中吐出火焰向兄弟二人扑面而来，面对火遁的攻势，第二代火影使用水遁·水阵壁从口中猛烈喷出如海浪般的水之墙，抵挡住日斩的火遁攻击！紧接着，第二代火影双手合十后，使用水遁·水冲波在一瞬间凭空召唤出犹如龙卷风般快速旋转上升的水，之后水犹如瀑布一般扩散并向下冲击日斩，日斩则使用土遁·土流壁筑成巨岩阻挡洪水；但就在从岩石返归城楼之际，先后被初代火影拳打脚踢后被二代火影强行拖入水中，在挣脱下才逃回土壁上面。二代火影使用水遁·水断波射出多支水柱击溃土壁，日斩再度落在城楼之上。

此时初代火影使用木遁秘术·树界降诞从地上快速生长出多棵树木，树木连根拔起，在一瞬间制造出一片森林，并且树枝牢牢的捆绑住日斩的双手与双脚。日斩无法解开树枝的缠绕，于是以“通灵”召唤出通灵兽“猿猴王”猿魔，并令其化为“金钢如意棒”斩断缠绕着的树枝。

得到通灵兽“猿猴王”猿魔的协助，日斩使用其化成的“金钢如意棒”作为武器，跟大蛇丸从口中拿出的“草薙之剑·空之太刀”对战，双方打得一度不分胜负。但随即初代与第二代纷纷来犯，他没法同时对战三人，只好在初代及二代肢体上留下引爆符，直接被大蛇丸踢飞。大蛇丸一度走近被打到城楼面上的第三代，称对其表示失望，第三代亦一度因为想起童年的大蛇丸而流泪起来。但不久日斩重拾战意，以敏捷的身手攻击大蛇丸，猿魔亦从如意棒中把手伸出、企图勒死大蛇丸。大蛇丸及时化为泥泞躲避猿魔的攻击，并向日斩展示自己脸皮底下的第二真面目--就是利用“不死转生”、而成功侵占肉体的年轻女忍者面孔。大蛇丸表示这只是他第二次转生的容器，而下一个目标就是拥有写轮眼的宇智波佐助。

日斩引爆初代及第二代身上的引爆符，以顺利阻止两者的攻击，然而他们“秽土转生”的肉体可立即修补过来。修复身躯后的两名火影，即对爱徒继续攻击。初代使用木遁术欲再抓击日斩，但幸亏猿魔化成“金钢牢壁”及时保护他。初代亦使用“幻术·黑暗行之术”(动画为二代使用)，将日斩封锁在黑暗环境当中，并对日斩展开攻击。

双方对战

由于此时的日斩年迈体衰，实力已不如全盛时期这么厉害，因此，日斩只好使用禁术尸鬼封尽，随后，日斩使用两个影分身将初代火影和二代火影封印，由自己的本体封印大蛇丸，但由于在封印过程中，日斩不幸被大蛇丸操纵草锥剑从背后插入，迫使日斩无力将大蛇丸的灵魂抽出，因此日斩决定利用死神将大蛇丸双手废掉，使大蛇丸永远不能结印以使用忍术。日斩对大蛇丸痛斥道：“你沉溺于忍术，为忍术而自傲，这样的惩罚才最适合你，我要夺走你所有的术。”

决意使用禁术尸鬼封尽

因为日斩深信木叶“火之意志”一定会继承下去，所以在倒下时仍带着微笑、及再次看到童年的大蛇丸，接着便一睡不起。他的通灵兽猿魔因为失去召唤者亦瞬间消失了，大蛇丸也因失去战斗力、在音忍四人众保护下撤退。

当一众木叶忍者赶到时，他被发现躺在城楼上，带着安详的模样离世。后来他的葬礼由自童年时一起的队友水户门炎及转寝小春所主持，而全村均进入一片哀悼中下忍们亦纷纷回想起曾跟第三代一起的有趣经历，但想想更觉得悲伤，惟有在他陵前献上一朵鲜花，以代表对死者最后的祝福。[5]

微笑离世