此后曼联陷入了各种难题，1920-1921赛季里曼联继续挣扎在第13名。到了1921至1922赛季时查普曼同时担任主教练和球队秘书，但这个查普曼并非英格兰足坛那个同名的传奇名帅，他的执教并不能给曼联带来进步，反倒令曼联陷入了更大的混乱，梅瑞迪斯也一怒之下转投曼城，其他球员也不断离开。

查普曼这个时候用铁腕清洗了不少功勋，但却没有带来足够多的强援。曼联在整个赛季一塌糊涂，联赛42场比赛里只胜8场，不幸降级。

直到1924至1925赛季，曼联在乙级联赛艰难挣扎了三年，才依赖领袖弗兰克-巴尔森的努力，重新回到甲级联赛。1925至1926赛季他们排名第九，足总杯打进了四强，算是稳定在了中游。

在1926-1927赛季开始2个月后，英足总宣布对查普曼禁赛，曼联极为尴尬。克莱伦斯-希尔迪奇临时接任教练，这导致了更衣室里一片混乱。曼联最终在赛季末段任命了赫伯特-巴姆莱特为主帅，令所有人都感到不解，因为这个家伙只是一名裁判。巴姆莱特没有把球队带向成功，1926至1927赛季积分仅仅排名第15位，已经身处下游。

曼联在1927年遭遇了最大的打击。俱乐部伟大的主席，曾经拯救过球队并建造了老特拉福德球场的亨利-戴维斯先生逝世了。

亨利-戴维斯是曼联历史上最伟大的俱乐部主席之一。正是他的慷慨解囊，才将几乎陷入破产的曼联解救出来；正是他一言九鼎，将球队的名字正式定名为“曼联”；也正是他的慧眼识人，选拔曼格纳尔出任主帅，带领曼联连续夺得两次顶级联赛冠军，开拓了曼联第一次的巅峰时期。更让曼联上下永远铭记的是他对球队无私的爱和异乎寻常的支持。正是他亲自选址，独力投资，兴建了最好的老特拉福德球场，让曼联从此真正迈入豪门之路。

戴维斯的逝世，是曼联俱乐部最重大的损失，也让爱戴他的球迷和亲友无比痛惜。

戴维斯的逝世也带走了曼联的好运，球队在1927至1928赛季继续挣扎，联赛结束时仅仅名列第18位，降级的警钟已经敲响；曼联在1928至1929赛季勉强回到第12名，到了1929至1930赛季又掉到了第17位，距离降级只差一步。尽管球员们很努力，斯宾塞也在继续不断地进球，但球队实力有限，无法在激烈的联赛中保持着稳定状态。到了1930至1931赛季，曼联史无前例地连输12场开局，主场0比6不敌哈德斯菲尔德，4比7负于纽卡斯尔，如此大比分的惨败令人无地自容，球队的状态也越来越差。最终曼联在42场比赛中输了27场，丢球达到115个，球队不得不黯然降级。

曼联在10年不到的时间里两次降级，整个球队的信心也都沉到了谷底。

曼联表现不佳，球迷也非常愤怒。第一场联赛只有3507人到场观战，球迷们无声地谴责俱乐部的“堕落”。随着竞技上陷入低迷，曼联在运营上也陷入了危机。到了这一年12月，曼联账户上的钱已经不够支付工资，面临着破产危机。

危难之际，曼彻斯特的军装生产公司老板的詹姆斯-吉布森（James Gibson）作为一个热爱球队的球迷果断出手，他出资三万英镑，帮助俱乐部支付工资，解决债务，让球队重新运转起来。

吉布森指定了新主教练斯科特-邓肯，给邓肯充裕的资金来吸引外援，希望重新打造一支强大的球队。但邓肯并没有扭转乾坤的能力，他在1933至1934赛季带队成绩极为糟糕，在乙级联赛里也几乎垫底，差点掉到第三级别联赛。赛季最后一场比赛，还是依靠汤姆-曼利和杰克-凯普的进球，曼联才以2比0战胜米尔沃尔，保住了“可怜的”乙级资格。

吉布森当然不能忍受这样的成绩，他选择了信任主帅，但对球队进行了清洗，并引进了多名实力球员，决心重振旗鼓。曼联这个赛季焕然一新，最终排名第五，进步巨大。吉布森再次加码补强球队，曼联在1935至36赛季打出了久违的激情，他们锐不可当，一路领跑积分榜，最后19场联赛还刷出了不败战绩，在3比2战胜布里之后夺得了英格兰乙级联赛冠军，升回第一级别联赛。

曼联升入甲级之后，他们对顶级联赛的激烈程度估计不足，没有做好足够准备，没有即使加强阵容。结果曼联在1936至37赛季再次遭遇挫折，联赛排名倒数第二，再次不幸降到了乙级。未能保级让吉布森下决心换掉主帅，邓肯在1937年11月离开曼彻斯特，克里莫再一次临危受命。

曼联1937至1938赛季以乙级联赛第二名的成绩升级成功。这次重回甲级之后，曼联上下高度重视，继续大手笔引援。克里莫兢兢业业，带领出了一支新的球队，挖掘了天才新星约翰尼-凯利。约翰尼-凯利是优秀的边后卫，他在曼联崛起的速度惊人，不仅防守稳健，进攻更是十分锐利。凯利在新赛季里一共出场32场，打进6球，助攻8次，表现十分耀眼。经过艰难鏖战，曼联得以保级成功，留在了甲级联赛，积分排在第14名。

正当曼联希望继续进步之际，战争突然降临。

第二次世界大战在1939年全面爆发，战火无情摧毁了英格兰足球联赛。在德军飞机轰炸之下，伦敦、曼彻斯特损失惨重。英格兰各级联赛迅速停止，一直到1945年大战结束才得以重新启动。

二战对曼联的破坏尤为严重，1941年3月11日老特拉福德球场遭到德军空袭破坏，球场主看台、球员更衣室以及俱乐部办公室被炸毁，多人受伤。

从1912年开始一直到1945年的这一段时间，曼联的历史是灰暗无光的。从失去冠军、沦落中游到降到乙级，然后艰难升级到再次降级，曼联的历程一路荆棘，一路挣扎，处处艰难；从曼格纳尔的背叛到戴维斯的逝世，从富得流油的“富豪联队”到入不敷出濒临破产的穷队，曼联的境况完全天上地下；从第一次世界大战带走多个曼联传奇功勋，到第二次世界大战老特拉福德球场都被炸毁，曼联经历了最为艰难的“第一个黑暗时期”。球队最惨的时候濒临破产，整个球队都差点不复存在。曼联经历了一支球队会遇到的一切困难，他们努力自救，老板换来换去，管理层也如同走马灯一样变换，主帅更是不断换人，球员们来来去去......在最困难最绝望的时候，战火纷飞，联赛停转，俱乐部没有收入，球员和工作人员也只能赋闲......但即使这样，曼联这个球队也不放弃，没有任何人提出解散的提议。

正是凭借着坚韧不拔的精神，曼联迎来了绝路逢生的曙光。